<?php if ( get_post_meta($post->ID,'file1',TRUE) ): ?>
<ul id="photo_list" class="clearfix">
<?php 
for ($i = 1; $i <= 20; $i++) {
$file = 'file' . $i;
$caption = 'caption' .$i;
if ( get_post_meta($post->ID,$file,TRUE) ){
echo "<li>";
echo  wp_get_attachment_image(post_custom($file),'fine_photo');
echo "<p>";
echo get_post_meta($post->ID, $caption, true);
echo "</p>";
echo "</li>";
} //endif
} //endfor
?>
</ul>
<?php endif; ?>

カスタムフィールドテンプレートにて通し番号で項目名を設定するのが重要。

if ( $i % 4 == 0 ) echo '出力したいもの';

レイアウトによっては特定倍数のときにHTMLなどを加えたりすることも可能。