アップロードに関しては問題なし。
特定のディレクトリがなければ作成し、そのディレクトリに画像のアップロードを行いそれを表示するところまではOK

あとはテキスト入力エリアに特定のボタンを押したら規定の文字列を挿入することもできるようになった。

非常に大きな問題としてはアップロードした画像のファイルの削除が行いこと。
WPに組み込まないテストバージョンのものだと削除ができたのでWPのセキュリティ関係（権限）の問題の可能性がある。

削除に関してはunlink()の関数を使っているがどうやったら動くものやら・・・。

以下のものはネットでみつけたWPのアップローダーで製作した画像の削除方法。

/* First we removed the upload base directory from the image path which was like /wp-content/uploads/2012/03/01/image.jpg etc */
$imagelocation = str_replace("/wp-content/uploads", "", 'PATH-TO-THE-IMAGE-LOCATION');
/* then we fetched the upload director array */
$wpUploadDir = wp_upload_dir();	
/* now simply unlink the file - that deletes it from the respective upload folder */
unlink($wpUploadDir['basedir'].$imagelocation) or die("Failed to delete file");

ワタシが現在やっているのはAJAX。
POSTを扱うのは初めてなのでうまくいくかどうかどきどきだったけどつかっていけば色々と面白いことはできそうなきがする。
面白いぜ、jQuery！